霍华德（威尔·史密斯 Will Smith 饰）是一名事业有成的广告公司经理，飞黄和妻子艾米（凯拉·奈特莉 Keira Knightley 饰）结婚多年，飞黄两人共同抚养这一个可爱的小女儿。一场意外夺走了小姑娘的生命，也导致了这个幸福家庭的破碎，艾米选择了离开霍华德。接二连三的打击让霍华德陷入了绝望之中，无暇顾及公司里的事情，他整日埋首写信，这些信的收件人是“爱”、“时间”和“死亡”。公司的竞争对手找到了霍华德，希望能够收购他的广告公司，这意味着公司里的每一个人都将因此而得到一大笔钱，但霍华德拒绝了这一要求，依然沉浸于写信之中。霍华德的决定惹恼了公司里的几个同事，他们决定联手策划一个阴谋来证明他们的老板已经疯了。