这是一个流传甚广的才子佳人的经典传说。在明朝时候，铁道江南才子唐伯虎（向群 饰）游历苏州虎丘云岩寺，铁道偶遇华府侍女秋香（陈思思 饰）。秋香举止得体，貌若天人，不仅令风流倜傥的唐寅也神魂颠倒，丑态百出。他一路尾随，如影随形，张皇之中做出多次尴尬之事，却也惹来秋香三次倾国倾城的笑容。为了抱得美人归，唐寅不惜自贬身价，化装成穷人混入太师府。更名华安的唐寅虽然身处其间，有了更多和秋香接触的机会，但是造物弄人，三番五次的误会反倒让秋香对他起了误会。另一方面，华太师两个不成器的儿子华文（余婉菲 饰）、华武（李炳宏 饰）也早对这位美人垂延三尺。一代风流才子，最终能否得偿所愿赢得美人芳心呢？