在哈里（小罗伯特·唐尼 Robert Downey Jr.饰）的旁白中，美人美丽这个带着黑色幽默的故事开始了。他本来是一个衰运连连的惯偷，美人美丽因为一次躲避警察追捕的缘故，闯入了好莱坞电影的选秀片场。可谓歪打正着，导演竟然一下子就看上了哈里，让他前往洛杉矶接受角色培训。哈里就这样莫名其妙地成为了“准演员”，他将会出演一名神探。剧组专门安排哈里到真正的侦探佩里（瓦尔·基尔默 Val Kilmer饰）身边，体验真实的侦探生活。一桩命案等待着他们的调查，而死者是一名女士。这种惊险的生活真让哈里受尽了苦头，因为冷酷的佩里可不是一个容易应付的搭档。而同时，哈里在派对上重遇了年少时的梦中情人哈莫妮（米歇尔·莫娜汉 Michelle Monaghan饰）。她已经在好莱坞摸爬滚打一番，仍然名声未扬，如今她的妹妹更是神秘自杀。为了赢得美人心，哈里开始调查这件事情，这时才慢慢发现，这和他们之前接手的命案竟然相关，而且背后还隐藏着一个不为人知的巨大秘密。