少年时期初来香港求学的咏春拳一代宗师叶问在参加一次学校组织的英文演讲活动中发现儿时好兄弟于学虎的身影，吾爱叶问跟上去一探究竟，吾爱于学虎只留下一张纸条示意叶问赶紧逃离学校，叶问隐约觉得有事发生，此时比赛场地突然发生爆炸，众人四处逃窜，校门口家长们被拦在门外。一场匪徒绑架事件突如其来，面对处于危险之中的同学们，和行踪诡异的好兄弟，叶问义无反顾的与歹徒展开搏斗，当匪徒制造绑架事件的阴谋逐渐显露，叶问与匪徒头目的特殊关系也被揭开，叶问该如何坚守心中的正义？面对一场几乎不可能打赢的仗，少年的叶问有着不可预测的命运......